Desde que en 1364 Inés García de Meneses fundara el que habría de llamarse convento de Santo Domingo el Real, fueron sucediéndose periódicas incorporaciones de edificaciones y solares. Uno de los espacios que mejor pueden ilustrarlo es precisamente éste que ha venido en llamarse el Claustro de la Mona. A finales del siglo XVI se lleva a cabo una gran transformación del claustro de la mano de Diego de Alcántara, maestro mayor de la Catedral entre los años 1582 y 1587. Se crea la doble arcada que lo circunda, se cierran los espacios de la misma con una importante rejería y se le encarga al azulejero toledano Sebastián de Morales (en 1587) tanto la realización de los azulejos para la formación del arrimadero como las olambrillas para el sembradillo del suelo y los azulejos de su encintado.
En 1935 las monjas comendadoras de Santiago abandonaron su antiguo convento de Santa Fe y se establecieron en la zona del claustro de la Mona y sus aledaños.
Ellas hicieron a lo largo de la segunda mitad del siglo XX obras de diversa envergadura en lo que ya era su convento y poco a poco los azulejos de los arrimaderos eran retirados y guardados conforme iban desprendiéndose.
Con todo este material, que se demostró excepcio nal tanto desde el punto de vista estético como histórico, se valoró la necesidad de su restauración y la de reubicarlo en su lugar de origen para preservarlo, analizando la posibilidad de reintegrar las partes perdidas para recuperar la imagen global del conjunto. El resultado ha supuesto la recuperación de un extraordinario conjunto arquitectónico de finales del XVI —el del claustro de la Mona—, en el que, si bien la restauración de la cerámica puede haber supuesto la operación más llamativa, ésta no se entendería sin la tal vez más silenciosa pero no por ello menos espectacular del claustro en su totalidad.